¿Beber ácido (por ejemplo, jugo de limón) con alcohol evita que una persona se emborrache al transformar el alcohol en un éster?

Una respuesta concisa a tu pregunta:
Hay muchas bebidas que se hacen con alcohol y un jugo de cítricos que contiene un ácido carboxílico. Te aseguro que puedes emborracharte con ellos. Sé esto por experiencia personal.

Pensemos en por qué eso es:
Digamos que usted está haciendo un gimlet de vodka, que es bastante ácido. Contiene 30 ml de jugo de limón, 30 ml de jarabe simple y 60 ml de vodka. Supongamos que todo el ácido cítrico en el jugo de limón se convierte en éster trietil citrato (vea la reacción a continuación).

Un rápido respaldo del cálculo de la envoltura:
El jugo de limón contiene aproximadamente 1,4 gramos (7 mmol) de ácido cítrico por 30 ml. 60 ml de vodka es 30 ml de etanol, que es de 24 g (500 mmol) de etanol. 3 moles de etanol reaccionan con cada 1 mol de ácido cítrico, lo que significa que 21 milimoles de los 500 mmoles de etanol se convertirían en éster, si la reacción se completara al 100%.

Ok, entonces, la cantidad máxima de etanol que podría convertirse en éster sería aproximadamente el 4% de la concentración inicial de vodka. Esto es probablemente menos
que el error en verter 30 ml de vodka con herramientas de medición de barras normales, una cantidad intrascendente.

Otra parte posterior del cálculo del sobre:
La constante de equilibrio para la reacción es aproximadamente K = 5. Sabemos todas las concentraciones, por lo que obtenemos

5 = [acetato de trietilo] ^ 3 / [5] * [0.07]

Una vez que lo resuelves, obtienes aproximadamente 0.175 moles de citrato de trietilo.

Lo que eso significa es que en el equilibrio solo se convierten aproximadamente 3 mmoles de etanol al éster. Ok, entonces la verdadera cantidad máxima de etanol que podemos convertir es del 0.6% de la cantidad inicial. Una cantidad verdaderamente intrascendente.

Sin embargo, la conversión de 0.6% es solo si realmente alcanzas el equilibrio. Sin catálisis, las reacciones de éster son muy lentas. Sé que piensas que estamos en ácido porque el jugo de limón es ácido, pero la química de la base ácida es relativa. Para que se produzca la catálisis, debe protonarse el carbonilo de un ácido carboxílico. Simplemente no va a suceder a menos que tenga un ácido muy fuerte, como el ácido sulfúrico concentrado. Cuando crees que el ácido catalizado para esta reacción, no es el tipo de ácido que sabe a tarta. Es el tipo de ácido que derretirá el interior de la boca. Por lo tanto, a menos que ponga su bebida en un recipiente sellado y la deje reposar durante un año, es poco probable que llegue al equlibrio.

Dado que las bebidas generalmente se consumen en 20-30 minutos, yo diría que la conversión está cerca del 0%.

Ok, pero eso es para un vodka gimlet – ¿qué pasa con otras bebidas?

Aquí hay una receta para una ‘bebida’ que será todo éster:

5 gramos de citrato
50 ml de etanol
1 gota de ácido sulfúrico concentrado

Hervir con un condensador encima durante 15 horas. Al final de las 15 horas, retire el condensador, agregue una pizca de bicarbonato de sodio para neutralizar el ácido y vierta la mezcla en una copa de cóctel. Deje que la bebida se siente al aire libre durante 24 horas. El residuo aceitoso en la copa de cóctel no contendrá alcohol y será todo éster. Decorar con un toque de limón.

No prepare y / o ingiera la “bebida” anterior.

No.

  • Si todo lo que necesitáramos para evitar la embriaguez fuera una solución ácida, entonces el hecho de que produzcamos ácido clorhídrico en nuestros estómagos evitaría que nos emborracháramos.
  • … todo ese ácido se neutraliza en el intestino delgado de todos modos gracias a la producción de bicarbonato de su cuerpo.
  • Incluso con el ácido cítrico en el jugo de limón, la reacción de esterificación que podría ocurrir con el etanol es extremadamente lenta (es decir, desfavorable). También es reversible, y por lo tanto, la digestión del alcohol, según el principio de LeChatlier, siempre favorecería el equilibrio hacia la formación de alcohol, no la formación de éster.

Esta respuesta no es un sustituto del consejo médico profesional …

No; La razón principal de esto es que mezclar un alcohol y un ácido solo producirá un éster en las condiciones adecuadas, y su cuerpo no los proporciona, en pocas palabras.

De hecho, su cuerpo procesa estos dos compuestos de forma independiente.

Interesante pregunta,

De hecho, la rápida absorción y el efecto del alcohol se producen porque el etanol es una de las pocas moléculas que comienza a ser absorbida por el estómago en su forma natural por difusión. Ocurre porque las moléculas de etanol son muy pequeñas pero no tan polares como el agua, por ejemplo.

La principal absorción de etanol se produce en el intestino delgado. Por lo tanto, tiene que pasar por el estómago que está lleno de ácido clorhídrico. Este ácido es mucho más ácido que el ácido cítrico que está presente en el jugo de limón, por ejemplo,

En la reacción de esterificación, el ácido cítrico puede reaccionar con el etanol proporcionando la formación de citrato de etilo. Sin embargo, una vez que el ácido hidrocolorico sea muy ácido, se liberará una gran cantidad de H + y hidrolizará el éster, por lo que parece que la reacción nunca ocurrió.

Un hecho curioso acerca de la absorción de etanol es que su tasa de absorción máxima se obtiene con el consumo de una bebida alcohólica que contiene aproximadamente 20-25% (por volumen o v / v) de solución de alcohol en un estómago vacío.