Cuando el juego salió por primera vez, Oregon Trail (1971, 1990), estaba en su infancia.
En 1995 o 1996, dependiendo de en quién confíes con la fecha de lanzamiento, MECC lanzó un juego final. Se llamaba Oregon Trail II. Los gráficos fueron más mejorados que el juego original. Y aunque Oregon Trail 3 puede tener gráficos aún más actualizados, Oregon Trail II es el juego final de Oregon Trail que MECC lanzó antes de que desaparezca. Fue uno de los juegos más vendidos de la década de 1990. Otros juegos que rivalizaron con esto fueron Carmen Sandiego y el nacimiento de los juegos Pokémon para dispositivos de mano. Amazon Trail y Yukon Trail también rivalizaron con este nuevo juego en la década de 1990.
Debido a los gráficos realistas, más personas sienten una conexión más fuerte con Oregon Trail II. El juego Oregon Trail 5th Edition es una versión renovada de Oregon Trail II. Toma características de II, 3, así como 4 y las combina en un juego bien pensado. Mientras que la música está atrapada en un bucle sin fin al comienzo del juego, es básicamente de la misma manera que lo fue para las personas que jugaron Oregon Trail II a finales de los 90.
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