La fuerza de la acidez de cualquier compuesto orgánico depende de la facilidad para realizar los iones H + y la última depende de la estabilidad de la base conjugada que se forma. Cualquier factor que estabilice la base conjugada de un ácido aumenta su acidez.
Matemáticamente, la acidez se compara sobre la base de los valores de pKa http://values.Como usted no ha mencionado el alcohol en particular, asumo que es metanol .pKa de metanol es 15.5 y la de agua es 15.74 y sabemos que la fuerza ácida es inversamente proporcional a los valores de pKa, por lo que aquí el metanol es más ácido, pero este no es el caso con otros alcoholes de carbono superior como etanol, isopropanol, etc. Por ejemplo, el pKa de etanol es 15.9 y el de terc-butanol es http://18.So El agua es más ácida que el terc-butanol. Ahora bien, ¿cuál debería ser la razón probable detrás de esto? ¿Cuáles son los factores que desestabilizan la base conjugada de terc-butanol?
Dos factores explican esto apropiadamente
1. Sabemos que el efecto inductivo positivo disminuye la estabilidad de la base conjugada y, en el terc-butanol, tres grupos metilo aumentan la densidad electrónica y, por lo tanto, disminuyen la estabilidad .2. Otra razón es la salvación. Con un alcohol sin obstáculos, las moléculas de agua pueden rodear, solventar y, por lo tanto, estabilizar el anión alcóxido que se formaría por la pérdida del alcohol protón a una base. Pero si el grupo alquilo es voluminoso, la salvación del anión alcóxido Se encuentra impedido como anión ter-butóxido. La estabilización de la base conjugada no es tan efectiva y, en consecuencia, el alcohol impedido es un ácido más débil.
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Este no es el caso con el agua, ya que no tiene ningún grupo alquilo que se realice electrónicamente en la naturaleza.
Gracias .