¿Por qué el agua es más ácida que el alcohol?

La fuerza de la acidez de cualquier compuesto orgánico depende de la facilidad para realizar los iones H + y la última depende de la estabilidad de la base conjugada que se forma. Cualquier factor que estabilice la base conjugada de un ácido aumenta su acidez.

Matemáticamente, la acidez se compara sobre la base de los valores de pKa http://values.Como usted no ha mencionado el alcohol en particular, asumo que es metanol .pKa de metanol es 15.5 y la de agua es 15.74 y sabemos que la fuerza ácida es inversamente proporcional a los valores de pKa, por lo que aquí el metanol es más ácido, pero este no es el caso con otros alcoholes de carbono superior como etanol, isopropanol, etc. Por ejemplo, el pKa de etanol es 15.9 y el de terc-butanol es http://18.So El agua es más ácida que el terc-butanol. Ahora bien, ¿cuál debería ser la razón probable detrás de esto? ¿Cuáles son los factores que desestabilizan la base conjugada de terc-butanol?

Dos factores explican esto apropiadamente

1. Sabemos que el efecto inductivo positivo disminuye la estabilidad de la base conjugada y, en el terc-butanol, tres grupos metilo aumentan la densidad electrónica y, por lo tanto, disminuyen la estabilidad .2. Otra razón es la salvación. Con un alcohol sin obstáculos, las moléculas de agua pueden rodear, solventar y, por lo tanto, estabilizar el anión alcóxido que se formaría por la pérdida del alcohol protón a una base. Pero si el grupo alquilo es voluminoso, la salvación del anión alcóxido Se encuentra impedido como anión ter-butóxido. La estabilización de la base conjugada no es tan efectiva y, en consecuencia, el alcohol impedido es un ácido más débil.

Este no es el caso con el agua, ya que no tiene ningún grupo alquilo que se realice electrónicamente en la naturaleza.

Gracias .

Creo que tiene que ver con que el agua pueda entregar su protón al ión alcóxido, pero no sucede lo contrario (como lo indica una sola flecha).

La razón por la que los alcoholes son ácidos tan débiles es porque los grupos alquilo intensifican algo la carga negativa del átomo de oxígeno, lo que los hace aún más atraídos por el ion hidrógeno (que tiene una carga positiva) para que se vuelvan a formar instantáneamente.

Ion etóxido

Sin embargo, el agua no tiene grupos alquilo, por lo que se podría decir que es menos probable que se “reforme” nuevamente. Esto los hace un ácido más fuerte que los alcoholes.

Caso de estudio
Tome un ácido débil y un ácido fuerte. Naturalmente, un ácido fuerte se disocia completamente en agua mientras que un ácido débil no lo hace. Un ácido fuerte tiene una base conjugada débil y viceversa; esto significa que es menos probable que la base conjugada de un ácido fuerte recupere un ión de hidrógeno (lo contrario también es cierto, es más probable que un conjugado fuerte recupere un ión de hidrógeno).

Una base conjugada es el ion que se obtiene al desprotonar un ácido. La desprotonación es el proceso de eliminación de un ión de hidrógeno ([math] H ^ + [/ math]) de un ácido.

Como [math] HCl [/ math] es un ácido fuerte, se disocia completamente.
[math] HCl (aq) \ rightarrow H ^ + (aq) + Cl ^ – (aq) [/ math]

También podemos inferir que el ion cloruro es una base conjugada débil, por lo que no recuperará fácilmente el ion hidrógeno. Esto nos lleva a:
[math] H ^ + (aq) + Cl ^ – (aq) \ rightarrow \ text {sin reacción} [/ math]

Dado que el ácido etanoico es un ácido débil, formará un equilibrio en una solución:
[math] CH_3CO_2H (aq) \ rightleftharpoons CH_3CO_2 ^ – (aq) + H ^ + (aq) [/ math]

Cuando agrega un ácido fuerte (HCl), los iones etanoato parcialmente ionizados pueden absorber un ión de hidrógeno, ya que el [math] Cl ^ – (aq) [/ math] no:
[math] CH_3CO_ {2} ^ – + HCl \ rightarrow CH_3CO_2H + Cl ^ – [/ math]

Y dado que los iones de cloruro no recuperarán el ion hidrógeno, el ácido etanoico no podrá protonarlo:
[math] CH_3CO_2H + Cl ^ – \ rightarrow \ text {sin reacción} [/ math]

Esto muestra que el ácido etanoico es un ácido débil, mientras que el ácido clorhídrico es un ácido fuerte. Ambos son ácidos, pero [math] HCl [/ math] puede entregar su protón más fácilmente al ion etanoato, pero el ácido etanoico no puede hacerlo al ion cloruro. Hay dos razones; Una de ellas es que el ácido etanoico es mucho menos probable que renuncie a su ion hidrógeno y que el ion cloruro es mucho menos probable que reciba uno.

También podrías verlo de esta manera; si el ion cloruro retira el protón, [math] HCl [/ math] se disocia nuevamente tan rápidamente que se forman los reactivos nuevamente. Entonces, no hay ‘reacción’. Sin embargo, el ácido etanoico es un ácido débil, por lo tanto, cuando acepta un protón de [math] HCl [/ math], tiende a permanecer como ácido etanoico.

Por lo tanto, podemos concluir que [math] HCl [/ math] es el ácido más fuerte. Podría resumir esto con una sola flecha (indicando que la reacción no vuelve) como:
[math] CH_3CO ^ -_ 2 + HCl \ rightarrow CH_3CO_2H + Cl ^ – [/ math]

Similar,
[math] H_2O + RO ^ – \ rightarrow R-OH + OH ^ – [/ math]

pero
[math] R-OH + OH ^ – \ rightarrow \ text {sin reacción} [/ math]

Ambos pueden actuar como ácidos Brønsted-Lowry, pero [math] R-OH [/ math] no puede entregar su protón a [math] OH ^ – [/ math]. Por lo tanto, podemos concluir que R-OH es un ácido más débil que el agua.

Glosario
R = Un grupo alquilo (por ejemplo: [math] -CH_3 [/ math])

A2A
El agua es mejor ácido que el alcohol debido a la naturaleza donadora de electrones del grupo alquilo unido al oxígeno que desestabiliza el ion hidróxido (en el caso del alcohol, el alcóxido) y hace que sea más difícil que el oxígeno pueda donar el protón.

En primer lugar, el agua tiene una mayor concentración de grupos -OH , por lo que se pueden formar más protones a partir de la disociación. El alcohol tiene un grupo alquilo, que ocupa espacio y reduce la concentración del grupo hidroxilo.

En segundo lugar, el grupo alquilo del alcohol tiene un efecto inductivo positivo . El átomo de oxígeno parcialmente negativo en el grupo hidroxi comparte parcialmente sus electrones con el grupo alquilo, por lo que el grupo alquilo es ligeramente más negativo y el oxígeno es ligeramente más positivo. Un grupo hidroxi menos polar tiene una menor tendencia a donar protones. Así los alcoholes tienen un pH más alto.

—Gt. Yuhan Zhang (orgulloso estudiante de química de nivel A)

La respuesta es muy simple, más estable es la base conjugada más fuerte será el ácido.
RO- es menos estable, debido al efecto + I del grupo alquilo, debido a la intensificación de la carga.
Dado que -OH -> -OR -, el agua es más ácida que los alcoholes.

Lo que no es en absoluto más ácido que el alcohol. Puede liberar iones H y OH, pero no explica su acidez, ya que la disociación de H2O en iones H y OH anula la acidez. Los alcoholes son ácidos debido a su naturaleza polar creada por resonancia.