La prueba de yodoformo es una prueba de la presencia de compuestos carbonílicos con la estructura RCOCH3 y alcoholes con la estructura RCH (OH) CH3.
Explicación:
Se agrega una solución de I2 a una pequeña cantidad de su desconocido, seguido de una cantidad suficiente de NaOH para eliminar el color.
La formación de un precipitado amarillo pálido de yodoformo (con un olor característico “antiséptico”) es un resultado positivo.
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MECANISMO:
1. OH⁻ elimina un α-hidrógeno ácido.
RCOCH3 + OH⁻⇌RCOCH2- + H2O
2. El ion enolato desplaza un I- de I2.
RCOCH-2 + II⇌RCOCH2I + I− Therocess se repite dos veces más.
3. RCOCH2I + OH-⇌RCOCHI- + H2O
4. RCOCHI⁻ + II → RCOCHI2 + I⁻
5. RCOCHI2 + OH⁻⇌RCOCI₂⁻ + H2O
6. RCOCI⁻2 + II → RCOCI3 + I⁻
7. Un ion hidróxido se agrega a la base del carbonilo.
RCOCI3 + OH⁻⇌RC-O (OH) CI3
8. El grupo carbonilo se vuelve a formar y elimina un ión CI3⁻.
RC-O (OH) CI3⇌RCOOH + CI-3
9. El RCOOH ácido y el ion CI-3 fuertemente básico están neutralizados.
RCOOH (aq) + CI-3 (aq) → RCOO- (aq) + HCI3 (s)
La ecuación general es
RCOCH3 + 3I2 + 4OH- → RCOO- + 3I- + 3H2O + HCI3
- La reacción también da una prueba positiva con alcoholes secundarios del tipo RCH (OH) CH3, porque se oxidan bajo las condiciones de reacción a metil cetonas .
RCH (OH) CH3 + I2 + 2OH- → RCOCH3 + 2I- + 2H2O
Si R = H, los reactivos son HCOCH3 ( acetaldehído ) y HOCH2CH3 ( etanol ). También dan la prueba de yodoformo.
