¿Perdón?
En realidad los alcoholes son menos ácidos que el agua.
La respuesta será un poco larga porque quiero proporcionar una explicación clara de por qué es así.
La clave para mostrar por qué los alcoholes son ácidos más débiles que el agua es considerar el hecho de que un grupo alquilo es en realidad un grupo donante de electrones EDG (a veces verá esto como un grupo liberador de electrones ERG).
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Explicaré por qué esto importa desde dos perspectivas: el enlace entre el oxígeno y el hidrógeno en el grupo -OH y la estabilidad de la base conjugada.
Al comparar la fuerza ácida de los alcoholes y el agua, debe observar qué tan “ansioso” está el salto del protón ácido. La acidez de un alcohol proviene de la importante diferencia en la electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno en el grupo adjunto -OH.
El oxígeno, al ser el más electronegativo de los dos átomos en el grupo funcional, atraerá los electrones de enlace hacia sí mismo ; esto a su vez hará que el protón sea más fácil de arrancar.
Sin embargo, en el caso de un alcohol, el grupo alquilo “empujará” los electrones hacia el oxígeno; esto aumentará la densidad de electrones en el átomo de oxígeno y reducirá la atracción que tiene el átomo en los dos electrones de enlace que comparte con el protón ácido .
Como resultado directo, el hidrógeno será un poco más difícil de arrancar, ya que su enlace con el oxígeno es ahora un poco más fuerte.
Entonces, el protón ácido está menos “ansioso” por saltar
→ ácido más débil.
Ahora para las bases conjugadas. La diferencia en la estabilidad se debe al mismo efecto inductivo positivo del grupo alquilo.
Básicamente, los ácidos más fuertes tienen bases conjugadas más débiles y viceversa. La fuerza ácida está directamente relacionada con la estabilidad de la base conjugada. Cuanto más estable es una base conjugada, menos reactiva es; Cuanto menos reactivo sea, más débil será, lo que implica que el ácido será más fuerte.
La base conjugada de un alcohol genérico se llama ion alcóxido, o
RO−. Compare esto con la base conjugada de agua, el ion hidróxido (HO−).
En ambos casos, el oxígeno es perfectamente capaz de acomodar la carga negativa; sin embargo, en el caso de un ion alcóxido, el oxígeno debe acomodar una carga negativa adicional debido al efecto inductivo positivo mencionado anteriormente del grupo alquilo.
Esto reducirá su estabilidad en comparación con el ion hidróxido. Una base conjugada menos estable es una base conjugada más reactiva, y por lo tanto una base más fuerte → el ácido es más débil .