El apogeo de Gregory fue en la década de 1960, cuando era imposible para un comediante negro tener una carrera en películas o televisión, especialmente una controvertida. Gregory pudo haber tenido el papel asumido por Bill Cosby; sin embargo, parece haber puesto su mirada en la acción social y política, en lugar de convertirse en una potencia mediática como lo hizo Cosby.
Además, siempre ha habido controversia sobre el papel del padre ausente de Dick Gregory en su vida personal. Gregory pasó mucho tiempo lejos de su familia y sería difícil vender a alguien como un héroe que también estaba ausente como padre, especialmente en la comunidad negra de Estados Unidos.
Finalmente, Gregory no parece ser un constructor de consenso. A menudo emprende protestas y posturas unilaterales sin realmente esperar para conformarse si esas posturas tienen algún mérito o para que sean efectivas. Tampoco “juega bien con los demás” y eso lo ha alejado de muchos círculos influyentes que pueden haberlo ayudado. Si a Gregory le importa algo de esto sigue siendo desconocido.
Dick Gregory fue un cómico cómico en los años 50 y 60 que se volvió menos divertido cuando se convirtió en político (o, más bien, expresó sus puntos de vista sobre la política) en los 70 y en adelante.
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