¿Cuáles son algunos chistes que son lo suficientemente PC como para contarlos en un entorno de trabajo, pero lo suficientemente arriesgados como para ser divertidos?

Basado en un simple razonamiento inductivo, asumes que el mejor humor o al menos “divertido” proviene del risco. Esto es miope e indica un sentido limitado (es más probable que se base en un sentido de superioridad personal, al menos sexualmente, si este es el criterio para el humor).

Ser arriesgado simplemente va más allá de los límites de las aceptaciones sociales locales o proximales. El humor se puede incluir como parte de esto, pero generalmente es una parte pequeña.

Una broma genuinamente divertida se basa en la sorpresa o en algún giro inesperado. No requiere ser ‘limpio’ o ‘sucio’ para ser divertido. Idealmente, el aspecto “sorpresa” de la broma, así como su construcción, debe estar orientado a una gran audiencia o una audiencia específica.

Un aspecto separado es cómo se presenta el chiste. ¿Está destinado a ser hablado o presentado gráficamente o escrito? Esto tiene un efecto significativo en la forma en que se debe construir el chiste.

Tu habilidad para reconocer el humor (el tuyo y el de los demás) es tu habilidad personal y se puede aprender siempre que aceptes tus debilidades y tengas una verdadera empatía por los demás. Si te consideran gracioso no depende de ti, sino de tu audiencia, y debes aceptarlo. Así que ser inteligente ayuda.

Nah … solo bromeaba con la ‘cosa inteligente’.

Entonces, cuando escuchas a alguien decir “¿Quieres escuchar una broma sucia?” Lo que probablemente están diciendo es “¿Te gustaría que te cuente una historia aburrida de ningún beneficio que se rociará con juramentos o referencias al sexo o tal vez a ambos”.
Al final de la historia, se reirán porque piensan que es gracioso, y tú te reirás lo suficientemente educado como para indicar que lo “entendiste” y no querrás escuchar más historias hasta que entiendan lo que es “gracioso”.

Scott Adams es un maestro en esto. Hay muchos ejemplos, pero este es mi favorito: