No, el reactivo de Tollens no reaccionará con los alcoholes. Para que esta reacción tenga lugar, se necesita un aldehído o cetona y el producto producido es un ácido carboxílico.
La reacción que te interesa es una reacción oxidativa. El reactivo de Tollens se usa generalmente para distinguir entre cetonas y aldehídos. La reacción de una cetona con el reactivo de Tollens no produce cambios visuales. Mientras que la reacción de un aldehído con este reactivo produce un “espejo plateado”. Por lo tanto, solo utilizaría este reactivo para distinguir entre el aldehído y la cetona. Es por eso que es una prueba química bastante común.
Si observa el mecanismo de esta reacción, verá que se necesita el grupo carbonilo (C = O) para que la reacción progrese. Esto es lo que le impide reaccionar con un alcohol.
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Este es un mecanismo para la reacción con el aldehído que se puede usar como una guía que obtuve del intercambio de pila de química. Todos los derechos van al productor original. [1] (también lo puedes encontrar buscando en Google Tollens Test).
Si eso no aclara por qué no se puede usar con alcoholes, vea un video de YouTube sobre el mecanismo. Podrás ver a alguien escribir el mecanismo paso a paso, lo que podría ayudar.
Buena suerte.
Notas al pie
[1] Mecanismo para la prueba de clasificación de Tollen para aldehídos?